Michael (Penn Badgley) vuelve de la escuela militar para encontrar a su madre feliz en el amor y la vida con su nuevo novio. El hombre que misteriosamente se entra en las vidas de las madres solteras con niños y se convierte en el hombre de sus sueños que siempre habían querido. Cuando corteja a Susan Harding (Sela Ward) y, finalmente, se muda con su familia, su hijo adolescente, Michael comienza a sospechar que David no es exactamente el hombre de sus sueños que pretende ser. Junto con su novia Kelly (Amber Heard) y amigos de Susan (Paige Turco y Sherry Stringfield), poco a poco comenzará a unir las piezas del misterio del hombre que se va a convertir en su padrastro, pero puede ser demasiado tarde para llegar a la verdad.